Описание продукта: имидазол, CAS № 288-32-4
Имидазол (C₃H₄N₂) — ароматическое соединение класса диазолов, содержащее пятичленное кольцо с двумя несоседними атомами азота. Неподелённая электронная пара атома азота N-1 активно участвует в сопряжении кольца, что делокализует электронную плотность и делает связанный с ним протон достаточно кислотным для легкого депротонирования. Обладая амфотерными свойствами, имидазол легко реагирует с сильными основаниями, образуя устойчивые соли, и при этом органично сочетает химические черты пиррола и пиридина. В физиологических системах имидазольное кольцо образует активное ядро остатков гистидина, выступая в роли ключевой каталитической единицы и медиатора переноса ацильных групп при ферментативном гидролизе липидов. Имидазольные мотивы повсеместно встречаются в биологических структурах — включая координационные центры гемоглобина и пуриновые основания ДНК — что делает производные имидазола незаменимыми инструментами в исследованиях наук о жизни и химическом синтезе.
Химические свойства имидазола
| Температура плавления | 88-91 °C (лит.) |
| Температура кипения | 256 °C (лит.) |
| плотность | 1,01 г/мл при 20 °C |
| давление пара | <1 мм рт. ст. (20 °C) |
| показатель преломления | 1.4801 |
| Температура вспышки | 293 °F |
| температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| растворимость | H2O: 0,1 М при 20 °C, прозрачный, бесцветный |
| pKa | 6,953 (при 25 °C) |
| форма | кристаллический |
| цвет | белый |
| удельный вес | 1.03 |
| Запах | Аминоподобный |
| Диапазон pH | 9,5 - 11 |
| pH | 9,5-11,0 (25 °C, 50 мг/мл в H₂O) |
| Растворимость в воде | 633 г/л (20 °C) |
| Чувствительный | Гигроскопичный |
| λmax | λ: 260 нм Amax: 0,10 |
| λ: 280 нм Amax: 0,10 | |
| Мерк | 144912 |
| BRN | 103853 |
| диэлектрическая проницаемость | 23,0 (окружающая среда) |
| Стабильность: | Стабильно. Несовместимо с кислотами, сильными окислителями. Беречь от влаги. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 при 25 °C |
| Справочная база данных CAS | 288-32-4 (Справочник CAS) |
| Справочник по химии NIST | 1H-Имидазол (288-32-4) |
| Регистрационная система EPA по веществам | Имидазол (288-32-4) |
| Коды опасности | C,Xi,T |
| Формулировки риска | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Формулировки безопасности | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Температура самовоспламенения | 480 °C |
| TSCA | Да |
| Класс опасности | 8 |
| Группа упаковки | III |
| Код ТН ВЭД | 29332990 |
| Данные об опасных веществах | 288-32-4(Данные об опасных веществах) |
| Токсичность | LD50 для мышей (мг/кг): 610 в/б; 1880 перорально (Nishie) |
Применение имидазола CAS#288-32-4 в продуктах
Демонстрируя более высокую основность, чем пиразол, имидазол легко образует хорошо определённые соли (такие как нитраты и пикраты) и играет ключевую роль в тонкой химии, биохимии и очистке белков:
Очистка белков с His-меткой (IMAC): Служит стандартным конкурентным элюентом в иммобилизованной металлоаффинной хроматографии. Он вытесняет связанные с никелем рекомбинантные белки с полигистидиновой меткой, обеспечивая выделение фракции белка высокой чистоты.
Фармацевтические и агрохимические интермедиаты: Выступает ключевым структурным предшественником в синтезе противогрибковых средств (например, кетоконазола, клотримазола), антигипертензивных препаратов и специальных пестицидов.
Отвердитель и промышленный катализатор: Широко применяется как ускоритель отверждения эпоксидных смол, ингибитор коррозии цветных металлов и универсальный основной катализатор в органическом синтезе.
